La possibilità di trasformare una Srl unipersonale in impresa individuale è questione assai controversa, prima di tutto dal punto di vista civilistico. Prima della riforma del diritto societario del 2003 era ipotesi considerata pacificamente non percorribile. Attualmente vi è dottrina favorevole (Studio del Notariato n. 545-2014/I, Massima del Notariato del Triveneto K.A.37 del settembre 2014) che però dà conto del fatto che la giurisprudenza si è espressa sempre negativamente (tra cui Appello di Torino, 14 luglio 2010 e Tribunale di Piacenza, decreto 22 dicembre 2011).
Da tener presente che per la Cassazione (sentenza n. 496/2015) la presunta "trasformazione" non sarebbe altro che uno scioglimento con contestuale assegnazione del patrimonio sociale all'unico socio, con omissione della fase di liquidazione dell'attivo che, seppur astrattamente ammissibile in una società di persone, sarebbe invece indefettibile nelle società di capitali.
Nel caso fosse possibile effettuare una tale operazione, comunque, si tratterebbe di trasformazione eterogenea. Fiscalmente, l'articolo 170 del Tuir tratta solo della trasformazione di società in altra società, mentre il successivo articolo 171 (dedicato alle trasformazioni eterogenee) si occupa unicamente della trasformazione di società in ente non commerciale e viceversa. Esiste, quindi, una lacuna normativa.
L'Amministrazione finanziaria ha ritenuto effettuato "in continuità" (assimilandola ad una vera e propria trasformazione) il passaggio da società di persone ad impresa individuale per recesso dei restanti soci (risoluzione 47/E/06, circolare 54/E/02), ma la dottrina che si è occupata del caso ha ritenuto difficilmente sostenibile l'assimilazione tra la trasformazione della Srl unipersonale in impresa individuale e quella tra società di persone che ha perso la pluralità dei soci; e ciò perché nelle società personali, venuta meno la pluralità dei soci, la "regressione" ad impresa individuale è atto obbligatorio (articolo 2272 del codice civile) mentre nelle società di capitali la unipersonalità è ammessa. Secondo tale impostazione, ne conseguirebbe che la trasformazione della Srl unipersonale in impresa individuale sconterebbe la fiscalità ordinaria dell'assegnazione. Se valore normale e valore contabile di quanto assegnato coincidono, potrebbero anche non emergere plusvalenze, ma occorrerebbe gestire la fiscalità del socio che, se si tratta di assegnazione, riceve riserve di utili (assoggettabili ad imposta) e/o riserve di capitali (che riducono il costo fiscalmente riconosciuto della partecipazione e diventano imponibili per l'eccedenza rispetto a quest'ultimo).
In definitiva, allo stato attuale della disciplina e delle interpretazioni, se sussistono perplessità in ambito civilistico, dal punto di vista fiscale è sicuramente consigliabile un comportamento prudente.
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